Van Maasakkers is in 1949 in Nuenen geboren. Hij begint al vroeg met zingen in het kerkkoortje, heeft op de kostschool z’n eerste bandje (de Spruce Valley Boys) en organiseert ‘songfestivals’ voor de buurt, thuis achter op de stoep.

Op z’n 17e krijgt hij z’n eerste gitaar en ‘House of the rising sun’, de baslijn van ‘Spics & specs’ en ‘Streets of London’ klinken in z’n studentenkamer in Nijmegen, waar hij de Middelbare Tuinbouwschool volgt. In die jaren dirigeert hij een jongerenkoor en schrijft hij de rockmusical ‘Plint’.

In 1978 verschijnt zijn eerste lp: ‘Komt er mer in’ is een plaat met eigen liedjes in het Brabants dialekt. In korte tijd worden er meer dan 15.000 exemplaren van verkocht.

In 1980 kiest hij definitief voor de muziek en maakt de lp’s ‘Vur de wind’, ‘Onderwege’ en later ‘Spiegelen’. Hij maakt ook een lp met Kerst- en nieuwjaarsliederen met de Brabantse volksmuziekgroep ‘Ut Muziek’.
In die tijd maakt het ook theaterprogramma ‘Zand’ met pianist Dick van de Stoep (Nederland en België) en presenteert weet programma’s voor Omroep Brabant.

In de periode van 1991 tot 2000 slaat Van Maasakkers een nieuwe weg in; samen met zijn ‘Vaste Mannen’ Hein Mandos (piano) en Rinus Raaijmakers (contrabas) presenteert hij theatervoorstellingen met eigen werk, waarbij behalve de folk-wortels ook chansons, latin en jazzy liedjes aan bod komen. Later neemt Bart de Win de plaats in van Hein Mandos en komt gitarist Cor Mutsers erbij. Met hen maakt hij de cd’s: ‘Zonder titel’, ‘Iets van april’, ‘Boot 7' en ‘20 Jaar liedjes-live’.

In 2000 komt de cd ‘Pas op de plaats’ uit. Van Maasakkers toert met de Vaste Mannen (nu Bart de Win [piano en accordeon], Harry Hendriks [gitaar] en Rinus Raaijmakers [contrabas]) langs de theaters en geven ze 20 zeer succesvolle concerten samen met de KleinBrabantse Harmonie. Gerard vertaalt verder de musicals ‘Hair’ en ‘Fame’ voor Stichting Theaterplan (Eindhoven).
 
2001 is het jaar van het Brabantse projekt met singer-songwriter Jan Willem Roy (met o.a. Roel Spanjers, hammond).
 
In 2002 tourt Gerard met het theaterprogramma ‘Vol dagen’ in regie van Wim Berings (Wetten van Kepler). Hiervoor zijn de Vaste Mannen uitgebreid met slagwerker Ron van Stratum.

In 2003 viert hij zijn zilveren zangersjubileum met twee uitverkochte concerten in Eindhoven. Hij ontvangt boevendien de hoge provinciale onderscheiding Hertog Jan van Brabant en in november de Ad de Laat-prijs. Ook verschijnt de dvd ‘Toeters en Bellen’.

Bejubeld en gelauwerd voor zowel het theaterprogramma alsook de gelijknamige cd ‘Vol Dagen’ sluit Gerard na twee seizoenen zijn succesvolle theaterprogramma in 2004 af. Hij ontvangt (samen met PSV-voorzitter Harry van Raaij) de Zilveren Tulp van de Eindhovense Persclub. Ook krijgt hij de Gemeentelijke Erepenning van zijn geboortedorp Nuenen. Het nieuwe theaterprogramma ‘Achterland’ (opnieuw in regie van Wim Berings) trekt volle zalen en komt op cd uit.

2005 brengt een clip van het liedje ‘'t Is altijd nou’, een clubtour van ‘Royakkers’ (samen met JW Roy) en een theatertour de Vaste Mannen door het hele land op met ‘Achterland’. Het programma en de gelijknamige cd worden overal jubelend ontvangen.
Gerard zingt bij de Nationale 5-mei viering het ‘Lied van de vrijheid’ (Thé Lau) met de Marokkaans-Nederlandse band Kasba, in aanwezigheid van Z.K.H. Prins Willem-Alexander. Het is live op de tv te volgen. Samen met JW Roy zingt Gerard ‘As ge ooit’ op de Nationale Veteranendag in Ahoy (Rotterdam), ook live op tv. In juli gaat Gerard met Kasba naar Casablanca om te spelen op het Rawafid-festival.

In april 2006 sluit Gerard ‘Achterland’ af met een concert in het Koningstheater in ‘s-Hertogenbosch. Op die avond wordt ook een dvd-registratie gemaakt (de dvd verschijnt najaar van 2006). Tussendoor gaan Gerard en de Vaste Mannen op uitnodiging naar het literair festival Woordfees in Stellenbosch, Zuid-Afrika. Het Afrikaanse publiek noemt hun muziek ‘hartroerend’.
In het najaar van 2006 start het nieuwe theaterprogramma ‘Zicht’ en wordt de nieuwe, gelijknamige, cd ‘Zicht’ opgenomen.

Op 9 januari 2007 overhandigt Gerard het eerste exemplaar van cd ‘Zicht’ aan Matthijs van Nieuwkerk in het tv-programma ‘De wereld draait door’. De cd wordt geweldig goed ontvangen. Het theaterprogramma ‘Zicht’ blijft volle zalen trekken in heel Nederland.
Op 17 maart zingt Gerard met de Vaste Mannen ‘Gij en ik’ in het populaire tv-programma Mooi!Weer De Leeuw.
Een hoogtepunt is het Bloemencorso in Valkenswaard, dat helemaal in het teken staat van de liedjes van Gerard. Gerard wordt koninklijk onderscheiden: hij wordt Ridder in de Orde van Oranje Nassau. In november verschijnt bovendien het prachtige fotoboek ‘Bloemencorso Valkenswaard ontmoet Gerard van Maasakkers’.
Vanaf half november maakt Gerard een klein uitstapje. Samen met collega-zangers Jeroen Zijlstra en Lydia van Dam (onder begeleiding van The Troupe van Egon Kracht) speelt hij overal in het land de voorstelling ‘Troost’.

Op 18 april 2008 bereikt een nieuwe versie van ‘As ge ooit’ vanuit het niets de eerste plaats in de single-top-100. Gerard schreef ‘Als je ooit nog eens terug kan’ voor het festival Ticket for Tibet. De benefiet-single werd opgenomen door Racoon-zanger Bart vd Weide en zangeres Anneke van Giersbergen, met begeleiding van JW Roy en mensen van Bløf en Kane. De opbrengst gaat naar drie Tibetaanse nonnen die in China gevangen hebben gezeten en ernstig gemarteld werden.

Op 6, 7 en 8 juni van datzelfde jaar vierde Gerard zijn 30-jarig zangersjubileum met drie grote concerten in Muziekcentrum Frits Philips in Eindhoven. De tribute-cd 'Gerard van Maasakkers ANDERS' komt uit in september 2008 en dringt door tot in de Top 20 van de Album Top 100. 'Anders' is een bijzonder eerbetoon aan Gerard: bekende Nederlandse zangers en zangeressen, alsmede een enkele ‘buitenlander’, hebben hele mooie versies gemaakt van hun favoriete nummer dat door Gerard geschreven is. Aan deze cd werkten o.a Paul de Leeuw, Guus Meeuwis, Izaline Calister, Jack Poels, Benny Jolink en Nick & Simon mee.
 
In maart 2009 krijgt Gerard een Gouden Harp. Het is een oeuvreprijs voor artiesten die zich in hun carrière op bijzondere wijze verdienstelijk hebben gemaakt voor de Nederlandse lichte muziek en de hoogste onderscheiding die door Buma Cultuur wordt uitgereikt.